2002-2003

Orton World Wrestling Entartainment debut'ını 2002 yılında Smackdown!'da Hardcore Holly'i yenerek yaptı. Daha sonra Orton RAW'a draft olmuştur ve RAW'daki ilk maçında Stevie Richards'ı yendikten sonrasında sakatlanmıştır. Dönüşünde Orton Triple H,Ric Flair ve Batista'dan oluşan Evolution takımına katılan Orton, Rob Van Dam'i yenerek Intercontinental kemerini aldı.

2004-2005

 

Orton WHC kemerini kazanan en genç güreşçidir.

Orton kendini "Legend Killer" olarak tanımlamaya başladı ve Backlash 2004 ^[1]'de çok kanlı geçen bir maçta Mick Foley'i yenerek WWE Intercontinental Championship kemerini korudu. Orton kemeri 7 ay sonra Vengeance 2004'de Edge e kaybetti ancak kemeri 7 ay tutarak önemli bir başarı kazanmış oldu. Orton, SummerSlam 2004'de World Heavyweight Championship kemerini WrestleMania XX'de takım arkadaşı Triple H'den alan Chris Benoit'yı yenip en genç World Heavyweight Championship kemerini kazanan isim oldu. Kemeri kazanışından 1 gün sonra Evolution Randy Orton'ı döverek onu gruptan çıkardı, kemeri 1 ay sonra Triple H birçok hileyle geri aldı. Orton Evolution ile bir feud yaşadıktan sonra SmackDown'da bulunan The Undertaker'ın Wrestlemania serisine göz dikti. 2 isimde birbirlerine akıl oyunları oynadı ancak WrestleMania 21'de güzel bir maç sonrası Taker galip geldi. Bu feud Randy Orton'ın SmackDown'a geçişi sonrası devam etti ve No Mercy 2005 şovunda Bob Orton ile Randy Orton Handicap maçında Taker'ı tabuta gömdü. Survivor Series 2005 şovuna kadar ortada gözükmeyen Taker Orton'ın çok önemli bir maçı kazanışı sonrası yeniden gözüktü ve son bir maç ayarlandı. Bu maç Armageddon 2005 şovunda Hell In A Cell maçı oldu ve Taker ın galibiyetiyle sonlandı.

2006-2007

 

Orton 2005 yılından bir House Show'da.

Randy Orton 2006 yılına Wrestlemania 22 şovunda World Heavyweight Championship'i alma hedefiyle girdi ve Royal Rumble maçına sondan 2. olarak ringe geldi. Maçın son anlarında Triple H, Randy Orton ve Rey Mysterio ringde kaldı, Rey iki ismi eleyerek maçı kazandı. Daha sonrasında Randy Orton Rey'den kemer hakkı için maç isteyip Rey'in arkadaşı Eddie Guerrero için kötü sözler söyleyerek Rey'i kızdırıp ikna etti. No Way Out şovunda yapılan maçta Randy Orton kazandı ancak SmackDown GM'i Teddy Long'un eklemesiyle maça Rey Mysterio girdi ve WrestleMania'da World Heavyweight Title için olan üçlü maçta Rey Mysterio Randy Orton'ı tuş etti. Orton bu sıralarda efsanelerle olan çekişmelerine devam ederek Hulk Hogan'la bir maç yapmak istedi ve Hogan ona iyi davranan Orton'ın teklifini kabul etti. Orton Saturday Night's Main Event şovunda Hogan'a arabasının üstünde bitirici hareketi olan RKO'yu yaptı ve gelişen olaylar sonunda SummerSlam'deki maçı Hogan kazandı. 2006 sonlarında Orton Edge ile Rated-RKO takımını kurup efsanevi D-Generation-X takımını bitirmeyi hedefledi. 2007 başlarında Triple H'in sakatlanmasıyla yavaşça bitirilen bu feud Orton ile Edge'in ayrılmasıyla sona erdi. Judgment Day 2007 şovunda Shawn Michaels'ı sakat haliyle döven Orton yükseltilmeye başladı ve SummerSlam 2007'de John Cena'nın WWE Championship kemeri için maça çıktı, 20 dakikayı geçen maçı John Cena kazandı. No Mercy 2007 öncesi John Cena Mr. Kennedy ile olan maçında sakatlandı ve maç sonunda Randy Orton'dan spiker masasına RKO geldi. No Mercy şovundan önce Vince McMahon Cena'nın sakatlandığını açıkladı ve kemeri Orton a verdi. Aynı gece Orton kemeri Triple H ile yaptığı maçta kaptırdı ama aynı gece iki buçuk saat sonra kemeri Triple H'den geri aldı.

2008

Orton ringde.

Armageddon 2007 şovunda Jeff Hardy'nin kemer için mücadele hakkı kazanmasıyla Orton 2008 senesinde Jeff Hardy ile kısa süreli bir çekişme yaşadı. Wrestlemania şovunda John Cena ve Triple H'e karşı kemerini koruyan Orton Backlash 2008 şovunda kemerini dörtlü bir maçta Triple H'e kaybetti. One Night Stand 2008'e kadar Triple H ile mücadele eden Orton o maçta sakatlık yaşadı ve 2008'in sonbahar dönemine kadar WWE'den ayrı kaldı. Sakatlıktan dönmeden önce Unforgiven 2008 World Heavyweight şampiyonu olan CM Punk'a finisher'ı olan The Punt hareketini yaptı ve maça çıkmasını engelleyerek kemerini kaybetmesini sağladı. Cyber Sunday 2008 şovunda hakemlik oylamasına sokulan Orton hakem olmak istemediğini açıkladı ve kaybetmesine rağmen Chris Jericho ile Batista arasında olan maça karıştı. Dönüşünden sonra kısa bir süre CM Punk ile çekişen Orton Cody Rhodes, Manu ve Sim Snuka ile The Legacy grubunu kurdu. 2008 sonlarında Batista ile çekişen Randy Orton Armageddon 2008 şovunda Batista ile maç yaptı ve kaybetti. Ted DiBiase'nin dönüşü sırasında gruptan atılan Manu ve Sim Snuka ikilisini Orton, Rhodes ve Ted DiBiase döverek grubun son halini oluşturdu.

2009

 

Orton 4 kere WWE Title kazandı.

2009 yılına Stephanie McMahon ile tartışarak giren Randy Orton WWE'nin sahibi Vince McMahon'e döndüğü hafta Punt hareketini vurarak yeni ve büyük bir feud başlatmış oldu. Bu sıralarda olan Royal Rumble 2009'u kazanan Orton ana kemer hakkının Stephanie tarafından alınması tehlikesiyle karşılaştı fakat böyle bir şey olmadı ve Steph'e RKO vurmasıyla Triple H bu hikayeye karıştı. Wrestlemania XXV şovunda Triple H ile WWE Championship maçı yapan Randy Orton maçı kaybetmiş ancak Backlash 2009'da Batista'nın dönüşü sonrası yapılan bir 6-Man Tag Team maçını kazanarak kemeri kazanmıştır. Extreme Rules 2009 şovuna kadar kemeri koruyan Orton o gece Batista'ya kaybetti ancak ondan sonraki gece Batista sakatlıkları nedeniyle kemeri bırakmak zorunda kaldı ve 15 Haziran tarihinde olan 3 saatlik özel bir RAW şovunda John Cena, Big Show ve Triple H ile dörtlü bir maçta karşılaşan Orton kemeri 4. kez kazandı. Night Of Champions 2009 ve SummerSlam 2009 da Ted DiBiase'nin kardeşi Brett DiBiase sayesinde koruyan Orton, Breaking Point 2009